Yaakov Shwekey (יעקב שוואקי) - officieel Yaakov Choueka genaamd - werd in 1977 geboren in Bayit Vegan, Jeruzalem en had een Ashkenazisch joodse moeder, die was opgegroeid in de Verenigde Staten en een Sefardische joodse vader geboren in Cairo in een gezin met een Syrische achtergrond. Zijn ouders hadden elkaar ontmoet in New York City en waren daar ook getrouwd. Shwekey groeide op in Polanco, Mexico City, waar hij zijn studietijd doorbracht in de Yeshiva Ateret Yosef. Later woonde hij in Brooklyn, New York en verbleef daar in de Yeshiva van Brooklyn. Hij treedt op onder de naam Yaakov Shwekey.

Als kind zong hij in het Ateret Yosef koor in Mexico City en hij en zijn broer Israel Meir zong korte tijd met de Miami Boys Choir. Als jonge man studeerde Shwekey in de Rabbijn Menachem Davidowitz's Yeshiva (TIUNY) in Rochester, NY.  Hij lanceerde zijn professionele carrière als zanger na zijn huwelijk. 
Shwekey laat als zanger zijn muziek en liederen componeren door anderen.Zijn albums werden tot eind 2015 geproduceerd door Yochi Briskman en verspreid in de VS door Aderet Music en in Israël door JMI. Veel verschillende arrangeurs hebben zijn albums, waaronder Moshe Laufer, Mona Rosenblum, Yanky Briskman, Leib Yaakov Rigler en Yisroel Lamm samengesteld. Tot 2006 de primaire studio van Shwekey was "Studio X" (gerund door Yochi Briskman, ontworpen door AJ Greenwald), maar tegenwoordig vinden een aantal van zijn opnames plaats in zijn privé-thuisstudio.
Een van zijn bekendste nummers is "Racheim" (Heb medelijden), gecomponeerd door Pinky Weber. In de tekst wordt ​​God om genade gesmeekt voor de Joodse natie en de stad Jeruzalem. Shwekey beschrijft dit lied als een gebed. Het is niet alleen een nummer. Wij verbinden ons in dit lied met God en smeken Hem om genade". In 2008/2009 kwam het lied "Vehi She'omdah" uit, gecomponeerd door Yonatan Razel en werd voor het eerst uitgevoerd tijdens een concert in Caesaria en verscheen op DVD. Later werd het opgenomen op Ad Bli Dai en werd het een grote hit. Veel van zijn nummers, waaronder "Shomati" (uit de Talmoed) gecomponeerd door Yossi Groen en "Im Eshkacheich", uit Psalm 137, werden enorm populair als joodse bruiloft liedjes. Zijn nieuwste hits zijn: "Cry No More", "Ra'u Banim", "Bo'ee Be'shalom", "Lo Ya'avod", "Am Yisrael" en "Et Rekod" onder anderen. Van zijn laatste album "We are miracle" (https://www.youtube.com/watch?v=cmyKFLQDHns) maakte "Inshalla" furore.